Największa strata 10. Flotylli

Okręt Wanklyna wyszedł w swój ostatni rejs wieczorem 6 kwietnia, po pełnych 10 dobach wypoczynku załogi z dala od La Valetty. Tego samego dnia z patrolu powrócił Urge, mający na pokładzie dwóch komandosów, którzy nocą 29 marca opuścili go w kajaku i po wylądowaniu na brzegu w środkowej części Włoch podłożyli ładunek wybuchowy na przebiegającej wzdłuż niego linii kolejowej. Jednym z nich był kpt. Robert Wilson, były artylerzysta i pionier tego typu operacji (pierwszą przeprowadził w czerwcu 1941 r.), zaprzyjaźniony z Wanklynem. Ponieważ obaj umawiali się od dawna na wspólną akcję, komandos chętnie zgodził się, gdy Simpson zapytał czy od razu wróci na morze, by pomóc wysadzić na brzeg dwóch arabskich agentów, których Upholder dostarczy w pobliże Susy (Tunezja). Zażądał tylko zabrania na okręt pontonu, w którym zostaną doholowani do brzegu pasażerowie – nie uśmiechało mu się pokonywanie trasy dwukrotnie kajakiem. Ponieważ zaś otrzymał właśnie długą przepustkę i zezwolenie na podróż do domu, w rewanżu Simpson obiecał mu załatwienie jak najszybszego transportu do Gibraltaru. Na odprawie przez wyjściem Upholdera w morze dowódca 10. Flotylli poinstruował Wanklyna, że jego pierwszoplanowym celem jest dostarczenie agentów we wskazane miejsce. Podwładny nie był zachwycony zadaniem, licząc na ponowny wypad pod Brindisi, gdzie podczas poprzedniego rejsu zatopił włoski okręt podwodny Tricheco. Simpson uznał jednak, że operując tam Wanklyn za mocno ryzykował i wolał nie narażać go na pokusy, tym bardziej, że nowy rejs, nr 25 w karierze bojowej Upholdera, miał być ostatnim przed powrotnym do Wielkiej Brytanii, na gruntowny remont. Jak uczyło doświadczenie, taka sytuacja powodowała dziwny „luz” wśród załogi i jednocześnie skłaniała dowódców do ryzykanctwa, czego rezultatem było pojawienie się stosownego przesądu. Gdy Upholder kolejny raz opuszczał La Valettę, miał na pokładzie 36 ludzi – do załogi dołączył oprócz Wilsona i dwóch Arabów jeszcze jeden komandos, kpr. Charles Parker. Wśród podoficerów i marynarzy zdecydowanie dominowali jeszcze ci, którzy obejmowali okręt razem z Wanklynem. Oficerowie zmieniali się częściej – po tym jak odszedł w listopadzie 1941 r. por. Michael L. C. Crawford, dowódca miał trzeciego już zastępcę, Nowozelandczyka por. Petera R. H. Allena. Jeden z podoficerów poprosił w marcu o przeniesienie na P 39 (także typu U), co wiązało się z silną rozterką, bo Upholder miał wkrótce ruszyć do domu, ale chęć awansu funkcyjnego przeważyła. Przypadek jednego z marynarzy był natomiast zupełnie szczególny – gdy okręt wrócił do bazy z ostatniego rejsu, lekarz stwierdził podczas rutynowego badania, że należy powtórzyć u niego... obrzezanie, spartaczone po tym, jak się urodził. Mimo protestów medyk nie chciał poczekać, a ponieważ Wanklyn nie miał zwyczaju spierać się z nim, marynarz musiał zgłosić się do izby chorych i pozostał na Malcie, okazując się w rezultacie szczęściarzem. Wieczorem 9 kwietnia, po spokojnym rejsie, Upholder wynurzył się u brzegów Tunezji i około 23.00 dopłynął na miejsce kajaka i pontonu Wilson zajął się napełnianiem powietrzem tego drugiego. Czynność ta wiązała się z nieprzewidzianymi efektami akustycznymi, które w innej sytuacji wywoływałyby salwy śmiechu, ale przy panujących wokół ciemnościach i ciszy mogły sprowadzić na okręt niebezpieczeństwo. Na pomoście kiosku zrobiło się więc nerwowo i Wanklyn w pewnej chwili nawet zrugał przyjaciela. Ten postarał się szybko zrobić to, czego się podjął i można było nadać sygnał radiowy o pomyślnym wykonaniu zadania. W odpowiedzi nadszedł z Malty rozkaz udania się w pobliże wysepki Lampione, na spotkanie z HMS Unbeaten, który właśnie wyszedł w rejs do Gibraltaru i miał zabrać Wilsona. 11 kwietnia przed świtem, dwie mile na zachód od Lampione, Upholder i Unbeaten wymieniły sygnały rozpoznawcze, a następnie zbliżyły na niedużą odległość. Ponieważ fale były wysokie, Wanklyn zaproponował Wilsonowi pozostanie na swoim okręcie. Ten jednak chciał jak najszybciej spotkać się z rodziną i zbyt dobrze radził sobie z wiosłowaniem po morzu, by zaakceptować ofertę. Na drugi okręt dostał się bez najmniejszego problemu, a tam – jak wspominał – przywitano go słowami, że Unbeaten ma dwie stopy wody w przedziale dziobowym i akumulatory wydzielają chlor, więc może nie dopłynąć do Gibraltaru. Okazało się to jednak niewyszukanym żartem. Gdy Unbeaten odpływał, okręt Wanklyna, który zgodnie z kolejnym rozkazem miał skierować się na południe i 12 kwietnia patrolować zachodnie podejścia do Trypolisu, widziany był po raz ostatni. Próby nawiązania z nim kontaktu podjęte w następnych dniach z Malty i przez inne jednostki nie powiodły się. Gdy zgodnie z planem nie powrócił rano 18 kwietnia do bazy, a o 13.00 i 14.00 włoskie radio nadało komunikat o zatopieniu wrogiego okrętu podwodnego w centralnej części Morza Śródziemnego, podając nazwisko dowódcy torpedowca, który dokonał tego 4 dni wcześniej, Simpson z ciężkim sercem zameldował bezpośredniemu przełożonemu o prawdopodobnej utracie Upholdera. Łudził się jeszcze 2 dni. 1 maja żona Wanklyna, Elspeth, otworzyła list z Admiralicji, informujący, że okręt dowodzony przez jej męża został uznany za zaginiony i brak na razie jakichkolwiek szczegółów odnośnie tego zdarzenia, podobnie jak losu członków załogi. Poproszono ją o zachowanie tajemnicy, ponieważ „na tym etapie” nie jest przewidywane ogłoszenie stosownego komunikatu. Ostatecznie uczyniono to dopiero 22 sierpnia i dowództwo Royal Navy wyraziło przy tej okazji bezprecedensowe słowa uznania dla poległego dowódcy. Do tego czasu Elspeth Wanklyn i Simpson przeżyli jeszcze jeden mocny cios – 8 maja, podczas ewakuacji personelu 10. Flotylli z Malty, wpadł na minę i zatonął okręt podwodny Olympus. Wraz z nim przepadły rzeczy osobiste Davida.